Petrushkafood.ru

Красота и Здоровье
0 просмотров
Рейтинг статьи
1 звезда2 звезды3 звезды4 звезды5 звезд
Загрузка...

Цистин формула структурная

Цистин

Химическое название

Химические свойства

Цистин, что это такое? Дицистеин представляет собой алифатическую серосодержащую аминокислоту. Вещество не кодируется, является продуктом реакции окислительной димеризации цистеина. В ходе такого рода химического взаимодействия две тиольные группы образуют дисульфидную связь. Аминокислота в своей химической структуре содержит две карбоксильные и две аминогруппы, поэтому она является двухосновной.

Впервые данное вещество было выделено химиком К. Мернером в конце 19 века. Объем производства аминокислоты в мире с 1982 года составляет около 40 тонн в год.

Химическая формула Цистина: C6H12N2O4S2 (HOOCCH(NH2)CH2SSCH2CH(NH2)COOH). Молярная масса соединения = 240,2 грамма на моль. Отпический изомер L распространен больше, чем D-изомер. L-цистин по своим физическим свойствам – бесцветные мелкие кристаллы, сладковатые на вкус, хорошо растворимые в воде.

Фармакологическое действие

Метаболическое.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Основной биологической ролью Цистина является его способность формировать пространственную структуру белков и пептидов, в том числе инсулина, иммуноглобулинов и соматостатина. Происходит это благодаря тому, что данная аминокислота образует дисульфидные цистиновые мостики во время посттрансляционной модификации белковых молекул. Широко распространенные и важные гормоны окситоцин, вазопрессин и соматостатин становятся биологически активными только после реакции образования дисульфидных мостиков. Средство находится в структуре молекулы кератина, обеспечивая жесткие пептидные связи. В волосах содержится порядка 18 % данной аминокислоты.

Проникая в организм, вещество подвергается активному метаболизму, проникает во множество органов и тканей. Средство не накапливается, не токсично.

Показания к применению

Данная аминокислота входит в состав различных витаминных комплексов от выпадения волос, для поддержания нормальной структуры ногтей и кожи, для профилактики авитаминоза или гиповитаминоза, и препаратов, используемых при повышенных физических нагрузках.

Противопоказания

Лекарственное средство противопоказано к приему при наличии аллергических реакций на данную аминокислоту.

Побочные действия

Обычно вещество хорошо переносится, не вызывая каких-либо нежелательных реакций. Редко могут возникнуть: аллергия, дискомфорт в области ЖКТ при приеме таблеток.

Цистин, инструкция по применению (Способ и дозировка)

Вещество принимают в виде капсул или таблеток, внутрь, запивая водой. В зависимости от лекарства, в составе которого находится данная аминокислота, используют различный режим дозирования и схему лечения.

Лосьон и шампунь, с добавлением Цистина используют местно, согласно инструкции.

Передозировка

Не было выявлено случаев передозировки действующим веществом.

Взаимодействие

Средство отлично сочетается с различными витаминами и биологически активными веществами.

Условия продажи

Рецепт не нужен.

При беременности и лактации

Средство можно назначать во время лактации и при беременности.

Препараты, в которых содержится (Аналоги)

Действующее вещество входит в состав препаратов: L-цистин, Пантовигар, Элтацин, Перфектил, специальное драже Мерц, Ревалид, Нутрикап, Милайф, шампунь Цистин Вб, лосьон Цистин Вб.

Отзывы

Отзывы на лосьон Цистин Вб – положительные, его часто используют в комплексе со специальными шампунями от выпадения волос и биологически активными добавками. Некоторые отмечают хорошие результат после 1-2 недель применения средства. Отзывы на витамины и БАДы для приема внутрь, в составе которых находится Цистин, также хорошие. Побочных реакций не отмечено.

Цена Цистина, где купить

Стоимость капсул Пантовигар – примерно 1500-1600 рублей за 90 таблеток. Цена Цистина в виде субстанции-порошка, в упаковках по 10 кг, L-цистин составляет порядка 535 рублей.

Образование: Окончила Ровенский государственный базовый медицинский колледж по специальности «Фармация». Окончила Винницкий государственный медицинский университет им. М.И.Пирогова и интернатуру на его базе.

Опыт работы: С 2003 по 2013 г. – работала на должностях провизора и заведующего аптечным киоском. Награждена грамотами и знаками отличия за многолетний и добросовестный труд. Статьи на медицинскую тематику публиковались в местных изданиях (газеты) и на различных Интернет-порталах.

Цистин — что это такое, свойства, отличия от цистеина, прием и дозировки

Цистин относится к группе серосодержащих аминокислот. Его химическая формула представляет собой совокупность плохо растворимых в холодной воде бесцветных кристаллов. В организме является основной составляющей практически всех белков. В пищевом производстве применяется в качестве добавки E921.

Цистин и цистеин

Цистин – это аминокислота, которая является продуктом окисления цистеина. И цистин, и цистеин принимают активное участие в образовании пептидов и белков, в организме постоянно происходит процесс их взаимного превращения, обе аминокислоты относятся к серосодержащим веществам и играют равнозначную роль в процессе метаболизма.

Цистеин получается путем долгого превращения из метионина при условии достаточного количества витаминов группы B и специализированных ферментов. На скорость его выработки влияет нарушение метаболизма и некоторые заболевания, в том числе болезни печени.

© logos2012 — stock.adobe.com Структурная формула цистина

Свойства цистина

В организме аминокислота играет важную роль и выполняет ряд полезных функций:

  • участвует в образовании соединительной ткани;
  • способствует выведению токсинов;
  • обладает антиоксидантным действием;
  • является мощным антиканцерогенном;
  • снижает пагубное влияние алкоголя и никотина;
  • за счет содержания серы улучшает усвоение других питательных веществ в клетках;
  • замедляет процесс старения;
  • стимулирует рост ногтей и волос;
  • облегчает симптомы многих заболеваний.

Применение цистина

Помимо применения в пищевой промышленности, аминокислота имеет большое значение для восстановления и поддержания здоровья организма. Она входит в состав многих препаратов и добавок, которые применяются для комплексного лечения различных заболеваний.

Читать еще:  Формула сливочного масла

Добавки с цистином в составе применяют при болезнях печени, интоксикации организма, снижении иммунитета, желчекаменной болезни, бронхите и трахеите, дерматитах, повреждениях соединительной ткани.

При регулярном применении вещества в рекомендованной дозе улучшается состояние ногтей и волос, цвет лица, повышается выносливость организма, укрепляются его защитные свойства, устойчивость к инфекциям, заживление повреждений и травм происходит гораздо быстрее.

В качестве пищевой добавки цистин широко используется в хлебопекарном деле. Он улучшает внешний вид, цвет и структуру продукта.

Дозировка

Ввиду того, что цистин организм получает с пищей, при применении дополнительных добавок с его содержанием следует контролировать дозировку, чтобы суточная доза вещества не превышала 2,8 грамм. Оптимальной дозой, необходимой для восполнения ежедневной потребности является 1,8 грамм.

Источники

Цистин входит в состав природных белков и пептидов. В наибольшей концентрации он содержится в рыбе, сое, овсе, пшенице, чесноке, луке, куриных яйцах, овсяных хлопьях, орехах, муке. Разнообразие продуктов велико, поэтому достаточное количество аминокислоты получают даже люди, придерживающиеся строгих диет.

Показания к применению

В нормально функционирующем организме цистин вырабатывается в достаточном количестве. Дополнительное применение требуется в следующих случаях:

  • возраст старше 60 лет;
  • интенсивные спортивные тренировки;
  • наличие плохо заживающих ран;
  • плохое состояние ногтей и волос.

Противопоказания

Как и у любого другого вещества, у цистина есть противопоказания к применению. Он не рекомендуется:

  • Беременным и кормящим женщинам.
  • Детям младше 18 лет.
  • Людям, страдающим сахарным диабетом.
  • Лицам с наследственной цистинурией (нарушение белкового обмена).

Нельзя совмещать прием цистина с нитроглицерином и противогрибковыми препаратами.

Дефицит цистина

Недостаток вещества в организме возникает очень редко ввиду его достаточной естественной выработки и способности взаимозаменяться с цистеином. Но с возрастом и при интенсивных физических нагрузках его концентрация снижается, а дефицит приводит к следующим последствиям:

  • снижение защитных свойств иммунной системы;
  • восприимчивость к различным инфекциям;
  • ухудшение структуры волос;
  • ломкость ногтей;
  • кожные заболевания.

Передозировка

При приеме добавки в дозировке, превышающей суточную норму, возможно возникновение неприятных последствий и симптомов:

  • тошнота;
  • нарушение стула;
  • метеоризм;
  • аллергические реакции кожи;
  • головокружение и головные боли.

При избытке цистина в организме повышается риск возникновения сбоев в работе сердечно-сосудистой системы.

Регулировать количество принимаемой дозы цистина рекомендуется с помощью специалиста, при самостоятельном приеме биологически активных добавок необходимо строго следовать инструкции.

Применение цистина у спортсменов

Сам по себе цистин не влияет на скорость наращивания мышечной ткани. Но он является аминокислотой, а аминокислоты выступают в качестве важного строительного материала для мышечных волокон. Цистин участвует в формировании коллагена, который является каркасом клеток и повышает эластичность соединительной ткани.

Благодаря содержанию серы, он улучшает всасывание полезных микроэлементов в клетки крови. Принимает участие в синтезе креатина, который необходим для восполнения запасов энергии, затраченной на тренировки. Вместе с другими добавками, цистин ускоряет регенерацию клеток мышц, костей, связок и хрящей.

Он является условно заменимой аминокислотой, способной самостоятельно синтезироваться в организме, но требует дополнения при снижении уровня. Разные производители предлагают спортсменам большое количество биологически активных добавок с цистином в составе, например Douglas Laboratories, Sanas.

Помимо благотворного воздействия на мышечную ткань, это вещество улучшает работу желудочно-кишечного тракта и способствует нормализации функционирования печени, так как именно в этих органах могут возникать сбои при приеме спортивного питания.

Форма выпуска

В виде биологически активной добавки цистин выпускается в форме таблеток или капсул. Из-за того, что он плохо растворяется в воде, в виде суспензии он не производится. На каждой упаковке производитель указывает дозировку вещества. Как правило, она составляет 1-2 капсулы в день. Применяется добавка курсами, длительность которых зависит от показаний. Для профилактики дефицита цистина достаточно курса длительностью от 2 до 4 недель.

Цистеин: формула и описание вещества

Все белки нашего организма построены из аминокислот. Белков в организме огромное множество, а кирпичиков — аминокислот, из которых они состоят, всего 20. Таким образом, белки отличаются друг от друга набором аминокислот и их последовательностью. Цистеин является одной из этих 20 аминокислот.

Цистеин — что это такое?

Цистеин — алифатическая серосодержащая аминокислота. Алифатическая — содержащая только насыщенные связи. Как и у любой аминокислоты, формула цистеина включает карбоксильную (-СООН) и аминогруппу (-NH2), а также уникальную тиоловую (-SH). В состав тиоловой (другое название — сульфгидрильной) группы входит атом серы и атом водорода.

Молекулярная химическая формула цистеина — С3Н7NO2S. Молекулярная масса — 121.

Формула аминокислоты цистеина

Для изображения строения аминокислот используют разные формулы. Ниже представлены несколько вариантов написания структурной формулы цистеина.

Все аминокислоты имеют амино- и карбоксильную группы, присоединенные к α-углеродному атому, и отличаются только строением радикала, присоединенному к этому же атому углерода. Например, ниже представлены структурные формулы аланина, цистеина и глицина, серина а также цистина.

Читать еще:  Формула для подсчета калорий для похудения мужчин

Все аминокислоты имеют одинаковый остов и разные радикалы. Именно строение радикала лежит в основе квалификации аминокислот и определяет свойства самой молекулы. У цистеина формула радикала — СН2-SH. Этот радикал относится к группе полярных незаряженных, гидрофильных. Это значит, что участки белка, содержащие цистеин, могут присоединять воду (гидратироваться) и взаимодействовать при помощи водородных связей с другими участками белка, также содержащими аминокислоты с гидрофильными группами.

Цистеин содержит уникальную тиоловую группу

Цистеин — уникальная аминокислота. Она единственная среди 20 природных аминокислот содержит тиоловую (-HS) группу. Тиоловые группы могут подвергаться окислительным и восстановительным реакциям. При окислении тиоловой группы цистеина образуется цистин — аминокислота, представляющая собой два цистеиновых остатка, соединенных дисульфидной связью. Реакция обратима — восстановление дисульфидной связи регенерирует две молекулы цистеина. Дисульфидные связи цистина имеют решающее значение для определения структур многих белков.

Окисление тиоловой группы цистеина приводит к образованию дисульфидной связи с другим тиолом, в ходе дальнейшего окисления образуются сульфиновые и сульфоновые кислоты.

Благодаря способности вступать в окислительно-восстановительные реакции, цистеин обладает антиоксидантными свойствами.

Цистеин — компонент белков

Аминокислоты, входящие в состав белков, называют протеиногенными. Как уже было сказано, их 20, и цистеин — один из них. Для формирования первичной структуры белка аминокислоты соединяются между собой в длинную цепь. Соединение идет за счет групп остова аминокислот, радикалы в этом не участвуют. Связь между аминокислотами образуется за счет карбоксильной группы одной аминокислоты и аминогруппы другой аминокислоты. Связь, образованная таким образом, между двумя аминокислотами, называется пептидной.

На рисунке представлена формула трипептида аланин цистеин фенилаланин и схема его образования.

Самым мелким пептидом в организме является глутатион, в состав которого входят всего две аминокислоты, в том числе и цистеин. Две аминокислоты, соединенные между собой, называют дипептидом, три — трипептидом. Приведем еще формулу трипептида из аланина, лизина и цистеина.

Вещества, содержащие от 10 до 40 аминокислот, называют полипептидами. В состав собственно белков входит более 40 аминокислотных остатков. Цистеин входит в состав многих пептидов и белков, например, инсулина.

Источники цистеина

Ежедневно человек должен потреблять 4,1 мг цистеина на 1 кг веса. То есть в организм человека с массой 70 кг должно поступать 287 мг этой аминокислоты в день.

Часть цистеина может синтезироваться в организме, часть поступает с пищей. Ниже приведен список продуктов, содержащих максимальное количество аминокислоты.

Содержание цистеина в продуктах
ПродуктСодержание цистеина в 100 г продукта, мг
Соевые продукты638
Говядина и баранина460
Семена (подсолнечника, арбуза, кунжута, льна, тыквы) и орехи (фисташки, кедровые)451
Куриное мясо423
Овес и овсяные отруби408
Свинина388
Рыба (тунец, лосось, окунь, скумбрия, палтус) и моллюски (мидии, креветки)335
Сыр, молочные продукты и яйца292
Бобовые (нут, бобы, фасоль, чечевица)127
Крупы (гречка, ячмень, рис)120

Кроме того, цистеин содержится в красном перце, чесноке, луке, в темных листовых овощах — брюссельской капусте, брокколи.

Производят пищевые добавки, например, L-цистеин гидрохлорид, N-ацетилцистеин. Второй обладает большей растворимостью и легче усваивается организмом.

В промышленности L-цистеин получают гидролизом из перьев птиц, щетины и человеческих волос. Производится более дорогой синтетический L-цистеин, подходящий под мусульманские и еврейские пищевые правила (в соответствии с религиозными аспектами).

Синтез цистеина в организме

Цистеин, наряду с тирозином, относится к условно заменимым аминокислотам. Это значит, что они могут синтезироваться в организме, но только из незаменимых аминокислот: цистеин из метионина, тирозин из фенилаланина.

Для синтеза цистеина необходимы две аминокислоты — незаменимая метионин и заменимая серин. Метионин является донором атома серы. Цистеин синтезируется из гомоцистеина в ходе двух реакций, катализируемых пиридоксальфосфатом. Генетические нарушения, а также недостаток витаминов В9 (фолиевой кислоты), В6 и В12 приводят к нарушению использования фермента, гомоцистеин превращается не в цистеин, а в гомоцистин. Это вещество накапливается в организме, вызывая заболевание, сопровождающееся катарактой, остеопорозом, умственной отсталостью.

Синтез в организме может быть недостаточен у пожилых людей и младенцев, лиц с некоторыми метаболическими заболеваниями, страдающих синдромом мальабсорбции.

Реакции синтеза цистеина

В организме животного цистеин синтезируется непосредственно из серина, а источником серы является метионин. Метионин превращается в гомоцистеин через промежуточные вещества S-AM и S-АГ. S-аденозилметионин — активная форма метионина, образуется соединением АТФ и метионина. Выступает донором метильной группы в реакциях синтеза различных соединений: цистеина, адреналина, ацетилхолина, лецитина, карнитина.

В результате трансметилирования S-AM превращается в S-аденозилгомоцистеин (S-АГ). Последний в ходе гидролиза образует аденозин и гомоцистеин. Гомоцистеин соединяется с серином с участием фермента цистатионин-β-синтазы с образованием тиоэфирного цистатионина. Цистатионин превращается в цистеин и α-кетобутират под действием фермента цистатионин-γ-лиазы.

У растений и бактерий синтез происходит иначе. Источником серы для синтеза цистеина могут выступать разные вещества, даже сероводород.

Биологическая роль цистеина

За счет тиоловой группы (-HS) в составе формулы цистеина, в белках формируются дисульфидные связи, называемые дисульфидными мостиками. Дисульфидные связи — ковалентные, сильные. Они образуются между двумя молекулами цистеина в составе белка. Могут образовываться внутрицепочечные мостики в пределах одной полипептидной цепочки, и межцепочечные — между отдельными цепями белка. Например, в структуре инсулина имеют место оба вида мостиков. Эти связи обеспечивают поддержание третичной и четвертичной структуры белка.

Читать еще:  Базовый расход калорий калькулятор онлайн

Дисульфидные связи содержат в основном внеклеточные белки. Например, этот вид связи имеет большое значение в стабилизации структуры инсулина, иммуноглобулинов и пищеварительных ферментов. Белки, содержащие множество дисульфидных мостиков, более устойчивы к тепловой денатурации, что позволяет им поддерживать свою активность в более экстремальных условиях.

Особенности формулы цистеина обеспечивают ему антиоксидантные свойства. Цистеин играет роль антиоксиданта, вступая в реакции окисления-восстановления. Тиоловая группа имеет высокое сродство к тяжелым металлам, поэтому белки, содержащие цистеин, связывают металлы, такие как ртуть, свинец и кадмий. В составе белка рК цистеина такой, что это обеспечивает нахождение аминокислоты в реактивной тиолятной форме, то есть цистеин легко отдает HS-анион.

Цистеин является важным источником серы в метаболизме.

Функции цистеина

За счет наличия тиоловой группы, легко вступающей в реакции, цистеин участвует в разнообразных процессах в организме и выполняет многие функции.

  1. Обладает антиоксидантными свойствами.
  2. Участвует в синтезе глутатиона.
  3. Участвует в синтезе таурина, биотина, коэнзима А, гепарина.
  4. Участвует в образовании лимфоцитов.
  5. Входит в состав β-кератина, участвующего в формировании тканей кожи, волос, слизистой пищеварительной системы.
  6. Способствует обезвреживанию некоторых токсических веществ.

Применение цистеина

Цистеин нашел широкое применение в медицинской, фармацевтической, пищевой промышленности.

Цистеин часто используют при лечении различных заболеваний:

  1. При бронхите и эмфиземе легких, так как он разжижает слизь.
  2. При ревматоидном артрите, заболеваниях вен и при раке.
  3. При отравлениях тяжелыми металлами.

Кроме того, цистеин ускоряет выздоровление после операций и ожогов, активизирует лейкоциты.

Цистеин ускоряет сжигание жиров и построение мышечной ткани, поэтому его часто применяют спортсмены.

Аминокислота применяется как ароматизатор. Цистеин является зарегистрированной пищевой добавкой Е920.

ЦИСТИН

ЦИСТИН — 3,3′-дитиобис-2-аминопропионовая кислота, серосодержащая заменимая аминокислота, входит в состав многих белков и пептидов. В полипеитидную цепь цистин включается не непосредственно, а образуется в результате окисления содержащихся в ней остатков цистеина (см.). Порядок «замыкания» образующихся при этом дисульфидных связей определяется третичной структурой белка (см. Белки). Полагают, что эти связи стабилизируют пространственную конфигурацию белка, обеспечивая сохранение им физиологической активности. Генетически обусловленные нарушения обмена цистина ведут к развитию наследственной болезни накопления — цистинозу (см.) и наследственному заболеванию, характеризующемуся нарушением транспорта цистина и других аминокислот (см.) в эпителиальных клетках почечных канальцев и кишечника (см. Цистинурия) и образованием цистиновых мочевых камней (см.).

В небольших количествах цистин. содержится во всех клетках ауго- и гетеротрофных организмов, особенно много цистина в кератинах (см.). В плазме крови человека содержание цистина. составляет 0,8—3 мгИОО мл.

Молекулярный вес (масса) цистина равен 240,3. Константа диссоциации для СООН- и NH2-rpynn 1,7 и 7,48 соответственно, изоэлектрическая точка (см.) находится при pH 5,0. Цистин существует в виде L-, D-изомеров, DL-форм и жезо-форм. Выделенный из биол. объектов L-цистин представляет собой бесцветные кристаллы; удельное вращение плоскости поляризованного света при 25° — [а]2^ = —213° (концентрация 1 г L-цистина в i 00 мл 1 н. соляной кислоты). Кристаллы D-цистина представляют собой бесцветные пластинки, [а] э — + 221°, г°пл 247 — 249°, растворимость D-цистина такая же, как и у L-цистина.

При температуре 258—261° цистин разлагается. Он плохо растворим в воде, растворим в минеральных кислотах и водных растворах щелочей, нерастворим в этаноле, эфире и бензоле. При восстановлении цистин переходит в цистеин, при нагревании превращается в цистамин (см.). Цистин обладает слабым поглощением при 240 нм за счет своей -S —S-связи.

Методы определения цистина. основаны на его восстановлении в цистеин, в виде которого он может быть идентифицирован с помощью реакции Салливена или реакции с нитропруссидом натрия. Если известно суммарное содержание цистина и цистеина, определено количество SH-групп цистеина, то можно рассчитать содержание цистина.

Биологическое значение цистина. тождественно значению цистеина, так как установлена их метаболическая равноценность. Однако в тканях млекопитающих, в том числе и человека, ферментная система, обеспечивающая взаимопревращения цистина. и цистеина, не найдена. Свободный цистин. в клетках имеется либо в незначительных количествах, либо он вообще отсутствует. В присутствии кислорода и таких катионов, как железо и медь, Цистин может образовываться из цистеина неферментативным путем, восстановленный глутатион (см.) может также неферментативно восстанавливать цистин, в цистеин, который используется клеткой. Суточная экскреция цистина. у человека составляет 75 — 125 мг на 1 г креатинина в сутки, причем часть цистина выводится в виде таурина (см.).

См. также Аминокислоты.

Библиогр.: Мецлер Д. Биохимия, пер. с англ., т. 1 — 3, М., 1980; У а й т А. и д р. Основы биохимии, пер. с англ., т. 1—3, М., 1981. А. М. Шапошников.

Ссылка на основную публикацию
Adblock
detector